Tolueno formulė: kas yra toluenas ir kaip jį gauti?

Arenos, į kurias nukreipia toluenas, galima laikyti pirmtakų dariniu ir pirmuoju homologinės serijos narys - benzenu. Šiai klasei priklausančių junginių bendra formulė yra C_nH_2n-6. Aromatinių angliavandenilių molekulėse yra benzolo žiedas (žiedas, branduolys). Tolueno formulė C₇H₈ atspindi medžiagos priklausomybę nuo šio didelioorganinių junginių grupė. Daugeliui žmonių toluenas yra žinomas kitu pavadinimu - metilbenzenu. Ši medžiaga plačiai naudojama pramonėje, naudojama kaip organinis tirpiklis, dėmių valiklis ir kitiems tikslams.

Kas yra toluenas?

Viena iš svarbiausių arenų - toluenas - reiškiametilbenzeno darinys. Vandenyje netirpstantis bespalvis skystis turi saldžią aromatą, primenantį dažų, lakų, tirpiklių kvapą.

Cheminė tolueno formulė yra C₇H₈ - gali būti parašyta kitaip: C₆H₅-CH_3. Šiuo atveju atomų skaičius išlieka tas pats, tačiau pastebimai skiriasi nuo benzolo, kuris radikaliai yra metilas.

Naudojant kitus nomenklatūros principus, junginys vadinamas metilbenzenu ir fenilmetanu. Tai tas pats toluenas, kurio bendra formulė yra C₇H_8. Tačiau pirmuoju atveju didžiausias dėmesys skiriamas tam, kadvienas vandenilio atomas, susijęs su benzolo žiedo anglies atomu, yra pakeistas metilo radikalu. Antrajam pavadinimui pasirinktas kitas požiūris. Manoma, kad metane vienas vandenilis yra pakeistas fenilo radikalu. Tai yra dalelė, į kurią paverčiamas benzenas, išsiskiriantis vandenilio atomą.

Molekulės struktūra

Organinės medžiagos sudėtis, sudaryta tik išanglies ir vandenilio atomų, atspindi tolueno formulę. Rutuliniai ir tūriniai modeliai pateikia idėją apie junginio molekulės struktūrą, jos skirtumus nuo tos pačios homologinės serijos medžiagų. Tarp tolueno ir benzeno yra panašumo, kuris susideda iš 6 anglies atomų žiedo sp-būklėje²-hibridizacija. Kiekvienas iš jų sudaro tris sigmo ryšius su kaimyninėmis dalimis (du anglies atomai ir vienas vandenilis). Stovai su žiedu yra viena elektroninė sistema iš likusių ne hibridinių p-orbitalių (viena šešių anglies atomų). Dėl to visas ciklas, taigi ir medžiaga, tampa itin stiprus ir stabilus. Junginio struktūrinė formulė apima septintą anglies atomą iš metilo grupės, kuri yra sp-būkle³-hibridizacija. Jis yra prijungtas prie trijų vandenilio atomų, o ketvirtasis junginys praleidžia junginį su vienu anglies dioksidu benzolo žiede.

Metilbenzeno struktūrinės formulės

Elektronų tankis tarp anglies atomų,kurios sudaro aromatinį branduolį, yra tolygiai paskirstytos. Šis reiškinys atsispindi benzeno, tolueno ir kitų arenų formulėje pagal aromatinį ženklą (apskritimas žiede). Taip pat pastebimas metilo radikalų buvimas viename iš branduolio anglies atomų. Ryšiai tarp visų dalelių rodomas brūkšneliais. Šiuo atveju struktūrinė formulė atspindi materijos molekulės struktūros sudėtį ir pagrindines savybes.

Supaprastinta tolueno formulė yra šešiakampis sužiedas viduje arba brūkšneliai, žymintys dvigubą ryšį. Metilo grupė gali būti bet kuriame iš šešių branduolių atomų, jie yra vienodi. Šio vaizdo metodo trūkumas yra akivaizdus. Įrašas neįvertina medžiagos sudėties ir visų anglies-anglies jungčių lygiaverčio poveikio žiede.

Metilbenzeno paruošimas laboratorijoje ir pramonėje

Laboratorijoje toluenas pirmą kartą buvo gautasMetų 1835-1938 p Pelletier ir A. Deville'io. Pirmieji mokslininkai distiliuojant pušies guma, o antrasis Naudota Tolu balzamas išgaunamas iš Pietų Amerikos medžio Toluifera Kolumbijoje. Taigi ten buvo bendras pavadinimas medžiagos - toluenas. Šiuo metu nemaža metilbenzolo suteikia distiliaciją, naftos ir anglies dervos, po gryninimo. Į koksinėse toluenas proceso susigrąžinta iš koksavimo dujų. Į stireno sintezės ji bus išleista kaip benzeno ir etileno reakcijos pašalinis produktas. Į laboratoriją ir pramonės gavimo tolueno vykdoma įvairiais būdais.

1. Aciklinių angliavandenilių dehidrocyclizacija. Toluenas yra paruoštas iš heptano, esant katalizatoriui 300 ° C temperatūroje.
2. Benzeno alkilinimas, vadinamas Friedel-Crafts reakcija. Tai atliekama dalyvaujant AlCl3 katalizatoriui arba kitiems katalizatoriams: C₆H₅-H + CH₃Cl = C₆H₅-CH₃ + HCl.
3. Sąveika su brombenzenu: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅-CH₃ + 2NaBr.
4. Cinko ir krezolio maišymas: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Toluenesulfonrūgšties apdorojimas.

Metilbenzeno fizinės savybės

Toluenas, kurio struktūrinė formulė yra benzolo branduolys, turi fizikines savybes, būdingas aromatiniams junginiams.

1. Skaidrus, bespalvis skystis išmeta dažų kvapą.
2. Jis kietina metilbenzeną esant žemai temperatūrai ir pradeda tirpėti -93 ° C temperatūroje.
3. Tolueno virimo taškas yra 110,63 ° C. Medžiagos tankis yra 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzeno tirpumas vandenyje esant 20 ° C temperatūrai yra 0,47 g / l. Medžiagos molinė masė M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Tolueno cheminės savybės: oksidacija

Visų arenų charakteristikos nustatomos chemiškaistabilus ciklas šešių anglies atomų. Tolueno formulė yra benzolo žiedas, kuris yra formaliai nesočiuotas ir metilo radikalas. Aromatiniai angliavandeniliai yra panašūs savybių atžvilgiu alkenams, kuriems būdingos papildomos reakcijos. Tačiau benzeno ir jo homologų molekulėse esantys vandenilio atomai gali dalyvauti pakaitinimo reakcijose, dėl kurių arenos ir alkanai suartėja. Toluenas yra labiau reaktingas nei benzenas. Medžiagui būdingos oksidacijos reakcijos.

1. Degimas, kurį lydi anglies dioksido išsiskyrimas ir vandens susidarymas: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Į tolueno reakciją su kalio permanganato oksiduoja metilo grupių šoninėje grandinėje molekulės į karboksilo medžiagos. Dėl reakcijos gaunama benzenkarboksirūgštis.

Aromatinio tolueno branduolio cheminės reakcijos

1. Bromavimas, atliekamas naudojant katalizatorius. Sudaro halogenintą junginį: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Metilbenzeno nitratas vykdomas mišiniu,sudaryta iš koncentruotos azoto ir sieros rūgščių. Tolueno nitro grupė gali užimti orto- ir para pozicijas. Reakcija vyksta elektrofilinio pakaitinimo mechanizmu. Esant aukštai temperatūrai, susidaro sprogi trinitrotoluenas (TNT).
3. Hidrinimas vandeniliu katalizatoriumi sukelia de-aromatizavimą ir metilcikloheksano gamybą: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Chlorinimas esant stipriam šildymui ar UV spinduliuotės poveikiui užbaigiamas heksachlorcikloheksano susidarymu.

Metilbenzeno naudojimas

Toluenas yra plačiai naudojamas kaip pradinė medžiaga organinėje sintezėje. Tai yra svarbi daugelio medžiagų gamybos medžiaga. Tolueno naudojimas:

• dažų gavimas;
• dėmių šalinimo, ploviklių gamyba;
• TNT sprogmenų gamyba;
• naudoti kaip klijų, dažų, sintetinių kvepalų ir valiklių tirpiklį;
• statybinių dažų gamyba;
• vinių gaminių išleidimas;
• vaistų gamyba;
• didinant kuro dalį;
• benzoinės rūgšties, benzaldehido, benzilchlorido, sacharino, benzilo alkoholio ir kitų medžiagų organinė sintezė;

Toluenas veikia kaip pramoninistirpiklis sausuose valymo įrenginiuose, naudojamas odos rauginimo procese. Tai yra keletas naftos produktų, fenolio, formaldehido, pesticidų ir kitų junginių pirmtakas.

Toksiškumo toksiškumas

Metilbenzenas yra gaisras pavojinga medžiaga. Garų ir oro mišinys tam tikromis sąlygomis sprogsta. Lengvai užsidega skystas toluenas. Struktūrinė formulė pateikia idėją apie kompoziciją ir struktūrą, tačiau joje nėra informacijos apie medžiagos poveikį žmogaus organizmui. Buvo nustatyta, kad toluenas yra toksiškas, jis turi kancerogeninį poveikį. Metilbenzeno poros laisvai prasiskverbia per odą, kvėpavimo sistemą, sukelia centrinės nervų sistemos pokyčius, odos dirginančių audinių sudirginimą, dermatitą. Įkvėpus tolueno dūmus, žmogus pasireiškia slopinimu, drebuliu, sutrinka vestibulinio aparato veikla. Darbuokite su toluenu, dažais, tirpikliais, guminėmis pirštinėmis, atidžiai vėdinkite kambarį arba naudokite gaubtą. Metilbenzenas yra silpna narkotinė medžiaga, sukelianti tolueno toksikomaniją. Kiti neigiami medžiagos padariniai:

• akių dirginimas ir spalvos regėjimo pažeidimas;
• ilgalaikis poveikis gali sukelti klausos praradimą;
• didelė koncentracija kraujyje sukelia kepenų pažeidimą, inkstų nekrozę;
• įkvėpus daug garų, sukelia galvos svaigimą, mieguistumą, galvos skausmą.

Išvada

Toluenas gaminamas dideliais kiekiaisnaftos chemijos gamyklos arba gaunami kaip šalutinis produktas kokso gamyklose. Junginys yra vertinga žaliava didelės apimties organinei sintezei, naudojama farmacijos pramonėje. Methylbenzene patenka į daugelį rūšių tirpiklius, kurie naudojami darbe su dažomomis medžiagomis. Toulenas priklauso toksiškų junginių klasifikacijai trečiosios pavojingumo klasei. Dirbant su medžiaga, garų koncentracija ore neturi viršyti sanitarinių ir higienos standartų nustatytų verčių. Neleiskite, kad dirbant su toluenu susidarytų atviras ugnis, kibirkštis, tai gali sukelti sprogimą. Taip pat yra aplinkos problemų, susijusių su tolueno išleidimu į atmosferą:

• deginant alyvą, įvairių rūšių kuras;
• aktyviuose ugnikalniuose;
• miško gaisrų metu;
• naudojant tirpiklius ir dažus.

Dėl tolueno toksiškų savybių, gaisro ir sprogimo pavojaus reikia skubiai tvarkyti skystą medžiagą ir jos garus.